TypeScript: それ自体は悪くないが結果としてJavaScriptランタイムで動くのがいろいろしんどい、あとnpmが最悪 (2020年にes6-promiseをdepsに入れるな、必要な人だけbabelでpolyfill入れさせろ)
Swift: 現時点だとmacOSとLinuxの差異でコケる罠がたまにあり (例: Linuxではネットワーク関連のAPIを使うときにFoundationNetworkingをimportしないといけないが、macOSではimport Foundationだけで動く)つらい